Das Regattasegeln bezeichnet einen Wettkampf bei dem Segelboote auf einem See oder Meer einen bestimmten Regattakurs absolvieren müssen. Die von den Skippern gesteuerten Yachten werden vor der Regatta in unterschiedliche Bootsklassen eingeteilt.
Das Regattasegeln zählt zu den Wassersportarten und beschreibt einen Wettkampf von Segelbooten. Wenn das Turnier aus zwei Booten besteht, spricht man von einem Match Race. Nehmen mehr als zwei Boote am Rennen teil, so trägt es die Bezeichnung Fleet Race. Die Wettkampfstrecke ist genau definiert und gegebenenfalls abgesteckt. Ein Regattasegeln kann mehrere Stunden dauern, wenn es auf einem See ausgetragen wird.
Jollenregatten können in verschiedenen Läufen ausgetragen werden, bei denen immer zwei Kontrahenten gegeneinander antreten. Die Ergebnisse werden am Schluss kombiniert. Hochseeregatten können sogar mehrere Monate dauern, wie zum Beispiel das berühmte Volvo Ocean Race. Die Regeln fürs Regattensegeln definiert der IASF, der Internationale Segelverband.
Der eigentlichen Regatta geht eine Ausschreibung voran, in der die Wettkampfbedingungen und die Strecke erläutert werden. Meldet sich ein Segler zur Regatta an, so tut er dies in Form seiner Einschreibung. Hier erhält er noch detailliertere Informationen und Vorgaben, die so genannten Segelanweisungen, an die er sich unbedingt zu halten hat.
Regattasegeln ist kein ungefährlicher Wettkampfsport. Speziell bei Hochseeregatten, bei denen die Geschwindigkeit das oberste Ziel ist, geschehen leider immer wieder schlimme Unfälle und die Besatzung begibt sich auch gelegentlich in Lebensgefahr. Das Risiko von Unfällen bei Jollenregatten ist vergleichsweise geringer, auch wenn eine restliche Unfallgefahr nie ausgeschlossen werden kann. Bei Jollenregatten sind immer Sicherungsboote der DLRG vor Ort, die im Notfall schnell erste Hilfe leisten können.
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